Durante 27 años, Bill y Melinda Gates estuvieron casados, pero, hubo una persona que siempre estuvo o está, al lado del creador de Microsoft: Ann Winblad, una inversionista y empresaria de software que fue novia del magnate mucho antes de que se casara.
La expareja terminó su relación 1987 (el mismo año que Bill conoció a Melinda) porque ella estaba lista para casarse, pero él se concentraba al cien en construir su imperio informático.
A pesar de la ruptura, nunca dejaron de estar en contacto, siendo muy buenos amigos.
Según Daily Mail, Bill tuvo un acuerdo con Melinda que seguiría viendo a Ann, la seguiría llamando e incluso, como ya era tradición, se iría de vacaciones con ella una vez al año.
Por su parte, Ann fue la que dio el visto bueno a Melinda como su novia y futura esposa ya que le pareció “que contaba con fortaleza intelectual”.

Según Fox Business, al menos una vez al año Bill y Ann disfrutaban un fin de semana a solas, en una casa en la playa ubicada en Carolina del Norte llamada Castle Sween, que ahora está disponible para turistas a través de Airbnb.
En la casa practicaban deportes extremos como volar en parapente y realizaban varias actividades al aire libre, como dar un paseo en cuatrimotos.

"Gates tiene un acuerdo con su esposa que él y Winblad pueden mantener viva su tradición de irse de vacaciones. Cada primavera, como lo han hecho por más de una década, Gates pasa un fin de semana largo con Winblad en su cabaña de playa en Carolina del Norte, donde corren en buggies y pasean por la playa”, reveló en 1997 la revista Time.
La revista también reveló en su momento que Bill Gates siempre tenía en su oficina una foto de Ann.
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